8-羥基喹啉的物理化學(xué)性質(zhì)
發(fā)表時(shí)間:2025-03-128-羥基喹啉是一種重要的雜環(huán)化合物,其物理化學(xué)性質(zhì)如下:
一、物理性質(zhì)
外觀:8-羥基喹啉通常為白色或淡黃色結(jié)晶性粉末,在長(zhǎng)期光照或接觸空氣后可能會(huì)逐漸變?yōu)樽厣?
氣味:具有微弱的特殊氣味。
熔點(diǎn):約為 75 - 76℃。
沸點(diǎn):267℃。
溶解性:微溶于水,能溶于乙醇、氯仿、苯等有機(jī)溶劑,其在不同溶劑中的溶解性差異與其分子結(jié)構(gòu)和溶劑的性質(zhì)有關(guān)。在強(qiáng)酸和強(qiáng)堿中可溶解,這是因?yàn)樗梢耘c酸或堿發(fā)生反應(yīng),形成可溶的鹽類。
密度:1.328g/mL(20℃)。
升華性:在一定條件下可以升華,利用這一性質(zhì)可對(duì)其進(jìn)行提純等操作。
二、化學(xué)性質(zhì)
酸堿性:8-羥基喹啉分子中含有羥基(-OH)和氮原子,具有一定的酸堿性。羥基氫具有一定的酸性,能與堿發(fā)生反應(yīng);而氮原子上的孤對(duì)電子使其具有一定的堿性,能與酸反應(yīng)。例如,它可以與鹽酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽酸鹽,也能與氫氧化鈉等堿反應(yīng)。
配位性:8-羥基喹啉中的氧原子和氮原子都具有孤對(duì)電子,能夠與許多金屬離子形成穩(wěn)定的配合物。這一性質(zhì)使其在分析化學(xué)中被廣泛用作金屬離子的沉淀劑、萃取劑和顯色劑等。如與鋁離子(Al³⁺)形成的配合物具有特定的顏色和穩(wěn)定性,可用于鋁離子的檢測(cè)和定量分析。
氧化還原性:分子中的羥基和雜環(huán)結(jié)構(gòu)使其具有一定的氧化還原性質(zhì)。在一定條件下,羥基可以被氧化為羰基等其他官能團(tuán);同時(shí),雜環(huán)也可能在特定的強(qiáng)氧化劑作用下發(fā)生開環(huán)等反應(yīng)。
取代反應(yīng):8-羥基喹啉的苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),如鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等。取代反應(yīng)的位置和難易程度受到羥基和氮原子的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)的影響。一般來(lái)說(shuō),羥基的鄰、對(duì)位更容易發(fā)生取代反應(yīng)。
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